Anticamente, il borgo era indicato con i nomi di Susmano, Sosmano e Submano, toponimi forse derivanti dalla gens Sisimia, nel catasto di Todi del 1322, era descritto come un castello di “ventuno fuochi” ed era considerato una delle tante fortezze a guardia della città di Todi; munito di rocca fortificata dipendente dal plebato di Santa Vittorina, apparteneva al nobile Colas Jacobelli.
Nel 1254 Sismano subì grosse devastazioni dalle milizie della lega guelfa costituita nel 1251 tra Orvieto, Perugia, Spoleto, Narni e Firenze contro i ghibellini di Todi e in seguito a ciò restò per circa un secolo scarno di opere difensive.
Tra il 1281 ed il 1294, il Cardinale Benedetto Caetani trascorse lunghi periodi a Todi come mediatore nelle contese tra la lega delle città guelfe di Todi, Perugia e Spello e la città ghibellina di Foligno.
Nel 1289, il Cardinale Caetani ebbe l’occasione di acquistare, tramite il mercante fiorentino Mainetto di Rinaldo dei Pulci, il castello di Sismano per 8500 fiorini d’oro. Il Cardinale ebbe modo di recarsi spesso a Sismano nei periodi di sospensione del Conclave di Perugia nel quale fu fatto Papa, il 5 luglio 1294, Pietro del Morrone con il nome di Celestino V il quale però, durante il Concistoro radunato a Napoli, abdicò il 13 dicembre dello stesso anno.
Nove giorni dopo, il Cardinale Benedetto Caetani divenne Papa con il nome di Bonifacio VIII.
Ancora oggi ai lati dell’arco trecentesco, che si trova all’interno del Borgo, possono essere ammirati i due stemmi dei Caetani che raffigurano due onde oblique su di uno scudo.
Il Comune di Todi ebbe giurisdizione su Sismano fino al 1° dicembre 1383 quando il Papa Urbano VI lo cedette al guelfo Catalano Atti morto decapitato nel 1393 nella Rocca di Orte, dopo essere stato imprigionato dal ghibellino Malatesta figlio di Pandolfo III Malatesta da Rimini.
La consorte di Catalano, a capo di un’armata riconquistò il castello nel 1396.
Nel 1462 fu occupato da Matteo di Ulisse Chiaravalle; nel 1494 rientrati a Todi Ludovico e Giovanni I Atti con l’aiuto dei Baglioni, impiccarono a Sismano Onofrio di Matteo Chiaravalle, i cui parenti, per vendetta, incendiarono il paese di Fiore, uccidendo donne e bambini.
Alessandro VI, stanco dei continui massacri fra Atti e Chiaravalle, pose fine alle dispute radunando eserciti in tutta l’Umbria che permisero la cattura di Altobello Chiaravalle, in seguito trucidato dalla folla inferocita ad Acquasparta il 6 agosto 1500. Nel 1507 era passato a Ludovico Atti il quale, dopo la morte di Cesare Borgia con cui aveva ricoperto importanti incarichi militari, era diventato signore assoluto di Todi; Ludovico, nel 1503, con l’aiuto di Giampaolo Baglioni e Bartolomeo aveva raso al suolo la Rocca di Todi.
Nel 1528 Angelo Atti acquistò ingenti proprietà da Clemente VII per 700 ducati d’oro; nel 1563, Alessandro e Giovanni II, figli di Angelo, subentrarono nella proprietà di Sismano insieme a Casigliano e Civitella del Lago. Eleonora Atti di Sismano sposò Orso II Orsini, uomo brutale e violento tanto che per sfuggire ai soprusi del marito fu costretta a nascondersi.
Rifugiatasi a Morlupo, fu riportata al consorte che la uccise a pugnalate (14 ottobre 1575).
La notizia varcò i confini dell’Umbria: Orso II fu costretto a recarsi a Firenze presso i Medici per giustificarsi, ma per il suo scellerato gesto non fu nemmeno ricevuto.
Gli Atti furono proprietari a fasi alterne fino alla fine del 1500.
Lo stemma degli Atti è collocato al centro del secondo arco nel Borgo ai cui lati si vedono gli stemmi della famiglia di Bonifacio VIII. Le proprietà degli Atti, a seguito della strage da loro ordinata a Casigliano ai danni della famiglia dei Cesi, furono confiscate dal Papa nella seconda metà del XVI secolo.
Il 10 aprile 1607, all’asta della candela, per 97000 scudi il mercante fiorentino Bartolommeo Corsini comprò il feudo di Sismano.
In seguito i Corsini furono nominati dal Papa Barberini, Urbano VIII, principi di Sismano e questo titolo si tramanda, di padre in figlio a tutt’oggi; i Corsini, originari di Castelvecchio di Poggibonsi, dettero alla Chiesa un papa, tre cardinali e quattro vescovi inoltre altri componenti della famiglia furono ambasciatori, ministri, consiglieri imperiali, capitani generali delle truppe pontificie e senatori.
Pio Tommaso Corsini, ottavo principe di Sismano, partecipò alla vita politica italiana contribuendo come deputato dell’assemblea Costituente alla carta costituzionale della Repubblica Italiana.
Sotto i Corsini, che restaurarono ciò che era rimasto del castello medievale edificandone una nuova ala in stile prettamente seicentesco, il feudo di Sismano divenne soprattutto una grande azienda agricola dove, fino ai primi anni ’60, vi erano 32 casali ed era abitato da oltre 600 persone che, per la maggior parte, erano legate alla fattoria da rapporti di lavoro.
Ogni famiglia che abitava il casale aveva l’impegno di coltivare i campi, tagliare la legna, allevare il bestiame, raccogliere le olive e l’uva.
I filari delle piante di vite, erano alti quasi tre metri ed erano legati ad alberi ,della famiglia degli olmi, chiamati “stucchi” o “stiucci” ; la potatura e la vendemmia si facevano con le scale e l’uva veniva raccolta in gerle di vimini che erano portati sulle spalle con lacci di cuoio come uno zaino. Nel 2018 il Castello di Sismano viene acquistato insieme a 11 casali e 580 ettari di terreni dalla Soscieta' Agricola Terre Del Papa Srl con l' obbiettivo di riqualificare il patrimonio storico e naturalistico dei luoghi e per produrre Olii Extra Vergini di Oliva Biologici di Altissima Qualita’ nel totale rispetto della Natura.