AD 1251 - 1254
Il Castello dei Ventuno Fuochi.
Anticamente, il borgo era indicato con i nomi di Susmano, Sosmano e Submano, toponimi forse derivanti dalla gens Sisimia, nel catasto di Todi del 1322, era descritto come un Castello di “Ventuno Fuochi” ed era considerato una delle fortezze a guardia della città di Todi; munito di rocca fortificata dipendente dal plebato di Santa Vittorina, apparteneva al nobile Colas Jacobelli. Nel 1254 Sismano subì grosse devastazioni dalle milizie della lega guelfa costituita nel 1251 tra Orvieto, Perugia, Spoleto, Narni e Firenze contro i ghibellini di Todi.
AD 1289
La Dimora di Papa Bonifacio VIII.
Nel 1289, il Cardinale Caetani ebbe l’occasione di acquistare, tramite il mercante fiorentino Mainetto di Rinaldo dei Pulci, il Castello di Sismano per 8500 fiorini d’oro. Il Cardinale ebbe modo di recarsi spesso a Sismano nei periodi di sospensione del Conclave di Perugia nel quale fu fatto Papa, il 5 luglio 1294, Pietro del Morrone con il nome di Celestino V il quale però, durante il Concistoro radunato a Napoli, abdicò il 13 dicembre dello stesso anno. Nove giorni dopo, il Cardinale Benedetto Caetani divenne Papa con il nome di Bonifacio VIII.
ad 1607
I Corsini.
Il 10 aprile 1607, all’asta della candela, per 97.000 scudi il mercante fiorentino Bartolommeo Corsini comprò il feudo di Sismano.
I Corsini, originari di Castelvecchio di Poggibonsi, dettero alla Chiesa un papa, tre cardinali e quattro vescovi inoltre altri componenti della famiglia furono ambasciatori, ministri, consiglieri imperiali, capitani generali delle truppe pontificie e senatori. Pio Tommaso Corsini, ottavo principe di Sismano, partecipò alla vita politica italiana contribuendo come deputato dell’assemblea Costituente alla Carta Costituzionale della Repubblica Italiana.
AD 2018
La Famiglia Del Papa & Monini.
Nel 2018 il Castello di Sismano con l'Antico Borgo viene acquistato insieme ad 11 casali presenti all' interno dei 600 ettari di tenimenti dalla Societa' Agricola Terre Del Papa Srl della Famiglia dei Del Papa & dei Monini. I lavori di recupero e riqualifica del patrimonio storico e naturalistico dei luoghi iniziano fin da subito insieme alla realizzazione delle Nuove Ulivete per la realizzazione del piu' Grande Oliveto Biologico Italiano.